Teejay began schon früh mit dem Musikmachen. Neben diversen Auftritten bei anderen Künstler:innen brachte er immer wieder eigene Mixtapes und Singles heraus. Schon früh hatte er eine Fangemeinde, die nach und nach wuchs, bis Majorlabels auf ihn aufmerksam wurden.
Sein erster Major-Release war die Single „Uptop Boss“, mit der er seinen Ruhm begründete. Sie wurde ein internationaler Hit. 2019 erschien das gleichnamige Album, auf dem neben seiner Über-Single auch der Hit „Live It Up“ zu finden war. Das Album toppte die Charts, nicht nur in Jamaika. Auch die folgenden Releases waren erfolgreich und haben Teejays festen Platz in der jamaikanischen Dancehall-Szene mehr als gesichert.