Pennywise ist eine der einflussreichsten und erfolgreichsten US-amerikanischen Melodic-Hardcore- und Skatepunk-Bands. Ihr Sound kombiniert das hohe Tempo des Hardcore Punk mit melodischen Elementen aus der kalifornischen Surf- und Skatepunk-Szene. Sämtliche Alben der Band erschienen traditionell auf dem legendären Independent-Label Epitaph Records.
Die Band gilt neben NOFX und Bad Religion als prägende Kraft des kalifornischen Punk-Revivals der 1990er-Jahre. Namensgeber der Band ist der Clown Pennywise aus Stephen Kings Roman „Es“. Im Gegensatz zu Fun-Punks legten Pennywise von Anfang an Wert auf intelligente Texte, die zum Nachdenken anregen und sich auf eine anspruchsvolle Art und Weise mit gesellschaftskritischen und politischen Themen auseinandersetzen.
1991 erschien das selbstbetitelte Debütalbum, das der Band direkt nationale Aufmerksamkeit einbrachte. 1995 folgte mit „About Time“ der kommerzielle Durchbruch. Nach den ersten internationalen Erfolgen erschütterte der Tod des Bassisten Jason Thirsk die Band im Jahr 1996 zutiefst. In Gedenken an Thirsk nahm die Band den Song „Bro Hymn“ neu auf. Der Song gilt heute als eine der bekanntesten Hymnen der Punkgeschichte und wird weltweit bei Sportveranstaltungen als Torhymne genutzt.
Mit insgesamt über drei Millionen verkauften Tonträgern weltweit hat sich die Band fest in der Geschichte des US-Punkrock etabliert.
